Der Ort Wingersdorf hat eine seltsame Zweiteilung. Während ein kleiner Teil sich nach Herrnsdorf orientiert, gehört der große Teil nach Sambach. Woher diese ungewöhnliche Teilung kommt, erklärt sich mit einem Blick in die Geschichte.
Das Stift St. Jakob erhielt (neben weiteren) Einnahmen aus dem Hof Stöckach (Teil von Wingersdorf, das so genannte spätere Schlösschen, abgebrannt in der Sylvesternacht 1995 auf 1996), von dem übrigen Teil Wingersdorf, in der Urkunde als Winigeresruit bezeichnet sowie auch Ellolvesdorf, das ist Ellersdorf und aus dem damaligen Seppendorf, später Schlüsselau.
Auch in Wingersdorf scheint der Bauernkrieg heftig gewesen zu sein. 1525 war der Schmied Kaspar Wollenweber in Sambach im Schloß eingekerkert. Er bekannte, dass er es verdiene, gerichtet zu werden. Wie das Schicksal dieses Menschen weiter verlief, ist nicht bekannt.
Vermutlich in der Reformationszeit, als die Mehrheit der Bewohner zum neuen Glauben wechselten und dadurch für kurze Zeit der evangelisch gewordenen Pfarrei Sambach angehörten,wurden die Katholiken weiterhin von Herrnsdorf aus betreut.
Eine Beschreibung des Ortes aus dem 18. Jahrhundert liest sich wie folgt: „Ist ebenfalls nebst der Dorfs- und Gemeindeherrschaft dem Zehntamt Bechhofen unterworfen und pfarrt nach Sambach, der dabey gelegene Winkelhof (=Schloß) pfarrt nach Herrnsdorf. Der Zehend gehört der Domdechantey zu Bamberg, der Pfarrey Herrnsdorf und der Pfarrey Sambach. Es befindet sich auch ein Gerichtsschöff allda. Das Gemeindehirtenhaus, eine mit Haus, Brauhaus und Stadel und Schenkgerechtigkeit (=Erlaubnis zum Ausschank von Bier) versehene Wirthsschenke, 12 andere Häuser und 11 Städel sind dem Zehntamt Bechhofen steuerbar, ein mit Haus und Stadel bebauter Güldhof gehört als ehemaliges Marschallisches Lehen nach Frensdorf“.
1848 hatten die Schönborngrafen das Hutrecht in Wingersdorf, d. h. sie durften dort ihre Tiere weiden lassen.